안녕하세요. 매쉬업벤처스 박은우 파트너입니다. 2025년 5월 OpenAI가 Windsurf 인수를 계획하고 있다는 소식에 업계가 떠들썩했습니다. 이와 동시에 OpenAI의 인수 제안을 거절한 스타트업이 있다는 이야기가 함께 화제가 되었습니다. 화제의 주인공인 Cursor는 어떤 생각으로 OpenAI의 인수 제안을 거절하였는지 들여다보고, 그 배경과 맥락 속에서 AI 시대에서 스타트업들이 어떻게 살아남을 수 있을지 실마리를 찾아보고자 이 글을 작성하게 되었습니다.
*이 글은 2025년 6월 말에 작성되어, 7월에 배포되었습니다.
**2025년 7월 12일 기준, Windsurf는 최종적으로 OpenAI의 인수 제안을 거절하고 Google DeepMind에 합류하였습니다. (관련 기사)
OpenAI의 거부할 수 없는 제안
2025년 5월, OpenAI가 AI Coding Agent의 대표 주자인 Windsurf 인수를 추진 중이라고 밝혔습니다. 기업가치 $3B에 달한다는 소식에 업계가 술렁였습니다. 100명도 안 되는 직원들로 구성된 $50M의 ARR 스타트업을 수조 원에 인수하는 것도 놀라웠지만, 더 놀라운 점은 Windsurf 이전에 OpenAI가 여러 번 인수를 위한 러브콜을 보냈으나 이를 거절했던 스타트업이 있다는 점입니다. 그 주인공은 바로 AI Coding Agent 업계 1위인 Cursor입니다.
Cursor는 창업 직후 OpenAI의 Seed 투자를 받았습니다. 그리고 출시 2년이 채 되기 전에 ARR $100M을 돌파하며 빠르게 성장하고 있습니다. 그리고 두 차례에 걸친 OpenAI의 인수 시도가 불발된 이후, a16z, Accel, Thrive Capital 등 굵직한 VC들로부터 $10B의 기업가치를 인정받으며 $900M 규모의 투자를 받았습니다.
많은 AI 스타트업들이 OpenAI가 업데이트를 발표할 때마다 두려움에 떨며 사업을 영위하고 있습니다. 이런 시대에 OpenAI의 인수 제안을 거절하는 스타트업이 등장하는 장면은, 영화 '대부'의 마피아 보스인 돈 꼴레오네가 '거부할 수 없는 제안'을 하는 장면과 오마주 됩니다.
OpenAI의 인수 제안을 거절하는 스타트업이 등장하는 것을 보며, 매쉬업벤처스는 이것이 단순히 한 스타트업의 성공 사례를 넘어, AI 시대의 생존과 성장에 대한 중요한 시그널이라고 판단했습니다. 이 글에서는 Cursor의 사례를 통해 '거대한 AI의 파도 위에서 스타트업은 어떻게 생존할 수 있을까?'라는 본질적인 질문에 대한 답을 찾고자 합니다. 보다 구체적으로는 AI Native 제품이 어떤 배경에서 등장하고, 어떻게 빠르게 성장할 수 있는지를 들여다 보고자 합니다. 더불어, Cursor의 해자는 무엇이었는지를 살펴보고, Cursor-for-X를 꿈꾸는 창업자들이 AI 시대에 살아남는 스타트업이 되기 위한 방법에 대해서 이야기 해보려고 합니다.
AI Native 제품의 빠른 성공 요인: 준비된 산업과 준비된 마인드
LLM의 등장 이후에 많은 AI 제품이 쏟아졌습니다. 그 중 '프로그래밍'이 가장 빠르게 부상한 데에는 여러가지 이유가 있습니다.
첫 번째로 코드라는 것은 기본적으로 디지털 세상에서 탄생한 제품이라는 점입니다. 많은 산업에서 AI가 충분히 빠르게 도입되지 못하고 있는 이유는 흔히 말하는 DX(Digital Transformation)의 수준이 부족하기 때문입니다. 그런 의미에서 프로그래밍 언어는 LLM이 학습하기 가장 좋은 형태의 디지털화된, AI가 이해하기 쉬운 지식이고, 동시에 LLM이 만들어낸 아웃풋을 바로 상용 제품에 적용하는 것 또한 그 어떤 산업보다 쉽기 때문입니다.
두 번째로는 AI를 도입하는 산업 내 실무자들이 AI에 가장 친숙한 개발자들이라는 점입니다. 물론 연차에 따른 차이, AI에 대한 거부감 여부 등이 조금씩 차이를 만들긴 하지만, 기본적으로 소프트웨어를 다루는 개발자들은 LLM을 만들고 AI를 개발하는 직군의 전문가들로, 역으로 AI를 도입하는데 가장 거부감이 적은 직군이기 때문에, 빠른 Product-Led Growth가 가능했다는 특징이 있습니다.
오늘날 AI Coding Agent는 개발자에게 이미 필수 도구가 되었습니다. 특히, 준비된 산업에서, 준비된 마인드를 갖춘 업계 종사자들 덕분에 AI Native 제품이 빠르게 시장에서 성장할 수 있었다는 것도 확인할 수 있습니다.
하지만 오늘날 Cursor나 Windsurf의 성공에 주목하는 것에 반해, 초창기 AI Coding Tool에 대한 시장의 반응은 차가웠습니다. ChatGPT나 Claude의 Wrapper라는 비판을 받으며, OpenAI와 같은 빅테크가 Coding Assistant 기능을 출시하면 사장 될 것이라는 평이 많았습니다. 실제로 마이크로소프트의 Co-Pilot부터 시작하여, OpenAI는 물론 Google, Anthropic과 같은 빅테크들이 코딩 기능을 강화하기 위해 모델 뿐만 아니라 제품도 빠르게 개선해 나가고 있습니다. 하지만 빅테크들이 자체적인 개발을 시도하고 있음에도 불구하고, AI Coding Agent 스타트업들의 몸값이 올라가고 있는 이유는 무엇일까요?
AI 스타트업의 해자: AI Native UX와 사용자 피드백 루프(feat. RLHF & DPO)
시장을 선도하고 있는 AI Coding Agent의 시작은 단순한 LLM Wrapper였습니다. 이미 마이크로소프트가 방대한 양의 코드를 보유한 Github와 OpenAI의 GPT를 활용하여 Co-Pilot과 같은 제품을 출시한 상황에서도 LLM Wrapper 스타트업들은 빠른 성장을 만들어냈습니다.
이는 기본적으로 ChatGPT의 등장 이후 빠르게 성장한 대다수의 AI 제품들이 그렇듯이, 압도적인 사용자 경험을 주었기 때문입니다. 지금은 아무도 SaaS가 Excel의 Wrapper가 아니냐는 이야기를 하지 않는 것처럼, LLM을 사용자 편의에 맞춰 압도적인 사용자 경험을 제공하는 UX는 초기 AI 스타트업의 빠른 성장에 큰 영향을 미쳤습니다. 특히 Co-Pilot의 경우, 전통적인 IDE(Integrated Development Environment)에 AI의 기능을 Plug-in 형태로 접목시킨 것이라면, AI Native UX로 설계된 Cursor는 단순하게 개발자가 코드를 작성하는 과정 뿐 아니라, 코드 유지 관리, 디버깅, 수정과 같이 코드 작성보다 더 많은 시간을 쓰는 워크플로우를 효율화 시켰습니다.
하지만 AI Native UX와 같은 초기 성장 동력을 넘어서 실제로 Cursor가 만들어 낸 해자(Moat)는 따로 있었습니다. 바로 수많은 열성적인 개발자들을 초기 고객으로 확보하면서, 그들이 매일 수백만 줄씩 새롭게 생성되는 코드를 리뷰해주고, 생성된 코드를 얼마나 채택할 지를 알려주는 Human-in-the-loop의 설계였습니다.
전통적으로 IDE는 개발자가 직접 코드를 작성, 테스트, 실행하는 공간입니다. 개발자가 IDE에서 작성하여 커밋한 코드는 필요에 따라선 팀 내 다른 개발자(주로 시니어 개발자)가 코드 리뷰를 한 뒤에 최종적으로 실제 소프트웨어 프로그램에 병합됩니다.
Cursor 등 AI IDE는 먼저 사용자의 의도에 맞는 코드를 생성합니다. 이어 사용자가 시니어처럼 그 코드를 리뷰 하는 워크플로우를 갖습니다. 사용자는 코드 리뷰를 통해 생성된 코드를 커밋하여 실제 프로그램에 반영할지 말지 결정하는 과정을 거치게 됩니다.
단순해 보이는 이 과정은 Cursor와 같은 AI 기반의 IDE가 더 좋은 코드가 무엇인지 끊임없이 배우는 Data Loop로 동작합니다. 사용자를 AI의 포스트 트레이닝(Post Training) 과정에 참여시킴으로써 모델의 성능을 높이는 RLHF(Reinforcement Learning with Human Feedback) 기법은, 복잡한 보상 함수(Reward Function)에 대한 구현 없이도 사용자의 선호를 더욱 쉽게 판별하여 모델의 튜닝에 활용하는 DPO(Direct Preference Optimization)의 형태로 진화하며 더욱 빠르게 AI 제품들의 모델 성능을 고도화시키고 있습니다.
Non-Verifiable에서 Verifiable로
AI Coding Agent의 중요한 목표는 사용자가 원하는 더 좋은 코드를 생성하는 것입니다. 이를 위해 단순한 LLM의 Wrapper를 넘어서 AI 모델을 진화시키는 것이 필수 입니다. 이를 위해 AI Coding Agent들은 사용자가 생성된 코드를 그대로 커밋하는지 / 수정하는지 / 폐기하는지에 대한 선택의 행동 데이터를 실시간으로 수집하고 있습니다. 그리고 이 데이터는 '더 좋은 코드'라는 정성적인 개념을 커밋 확정률, 리팩토링 빈도, 테스트 통과율과 같은 측정 가능한 지표로 변환하는 AI 피드백 루프를 형성합니다. 한국의 대표적인 연쇄 창업자이자 AI 팟캐스트를 운영하는 비팩토리의 노정석 대표는 이 개념을 Non-Verifiable한 데이터를 Verifiable하게 만드는 과정이라고 설명하고 있습니다.
초기 AI 개발에서는 전문가가 데이터를 직접 라벨링하고, 이를 통해 모델을 훈련하며 성능을 개선하는 방식이 주를 이루었습니다. 하지만 오늘날에는 단순히 데이터를 라벨링하는 것을 넘어, 모델의 출력(Output) 자체를 평가하는 루프가 핵심적인 역할을 합니다.
특히 강화 학습(Reinforcement Learning) 환경에서 AI 제품들은 모델을 강화하기 위한 복잡한 보상 함수를 설계하는데 어려움을 겪을 수밖에 없습니다. 이런 환경에서 사용자의 직접적인 선호도를 평가하는 방식은 모델이 간접적으로 학습할 수 있는 중요한 데이터 기반을 제공합니다. 이는 앞서 언급한 RLHF의 한 방법론인 DPO의 핵심 개념과도 맞닿아 있습니다. DPO는 사람이 선호하는 결과와 선호하지 않는 결과를 비교하여 모델을 직접적으로 최적화하는 방식으로, 복잡한 보상 모델링 없이도 사람의 의도에 더 잘 부합하는 출력을 생성하도록 돕습니다. 즉, '어떤 응답이 더 좋은가?'라는 사람의 선호도를 직접적인 학습 데이터로 활용할 수 있습니다. 이같은 AI 피드백 루프는 전통적인 라벨링에서 평가(Evaluation) 중심으로 진화하며 더욱 정교하고 효율적인 모델 개발을 가능하게 합니다.
이는 Frontier Model들도 갖지 못한 희소 자산입니다. 따라서 AI Coding Agent의 강력한 해자로 작동합니다. AI 피드백 루프로 생성된 데이터로 만들어진 Small AI Model은 GPT나 Claude와 같은 Frontier Model과 함께 하이브리드 형태로 동작하면서 코드 생성 성능을 강화하는 것은 물론, API에 의존하는 비중을 낮추면서 원가를 절감하는 효과까지도 함께 누릴 수 있습니다.
이 같은 점을 고려하였을 때, OpenAI가 인수한 것은 단순히 빠르게 성장하고 있는 AI Coding Agent의 ARR(Annual Recurring Revenue)이 아니라, Non-Verifiable한 코드 생성 데이터를 더 좋은 코드로 Verifiable하게 만드는 Real-time User Data Factory라는 것을 의미합니다.
Autonomy Slider: 아이언맨에서 휴머노이드까지
OpenAI의 창립 멤버이자, 테슬라 오토파일럿의 아버지인 안드레이 카파시(Andrej Karpathy)가 최근에 YC의 AI Startup Startup에서 AI 제품이 나아가야 할 방향에 대해서 이야기한 바 있습니다. 강연 내용에 따르면 많은 사람들이 2025년을 AI Agent의 해라고 이야기 하지만, 실제 AI Agent는 10년의 시간을 거쳐 변화해 나갈 것이라고 합니다. 그리고 그 과정의 첫 번째 AI Agent의 모습은 마치 영화 아이언맨의 슈트와 같을 것이라고 언급하고 있습니다. 이는 인간과 AI가 서로 상호작용 하면서, 아이언맨의 슈트가 파일럿인 토니 스타크의 역량을 증강(Augment)시키는 모습과 유사합니다. 하지만 아이언맨의 후반부에는 파일럿이 탑승하지 않은 로봇 형태의 슈트가 군집으로 자율비행을 하며 임무를 수행하는 장면을 볼 수 있습니다. 이를 AI Agent에 빗댄다면 더 이상 사용자의 개입 없이도, 완전한 자율성을 갖고 임무를 수행하는 멀티 에이전트 형태의 모습이라고 볼 수도 있습니다.
안드레이 카파시는 Cursor와 같은 AI Agent 제품의 현재 모습을 Partial Autonomy App이라고 칭하고 있습니다. 그리고 Autonomy Slider라는 개념을 통해 AI 제품의 미래에 대해서 설명합니다. Cursor에는 사용자가 작성 중인 코드의 뒷 부분을 자동 완성 해주는 가장 낮은 수준의 자율성인 탭 완성(Tab Completion)부터 AI가 특정 코드를 블록 단위로 변경해주는 기능, 그리고 AI가 전체 파일이나 전체 저장소(Repository)를 수정할 수 있는 권한을 부여 받는 단계적인 자율성 슬라이더 개념이 탑재되어 있습니다. 이를 통해, 향후 AI Agent들은 가장 자율성이 떨어지는 슬라이더의 좌측부터 시작해서 사용자의 행동 데이터를 통해 만들어진 AI 피드백 루프를 바탕으로 점차 완전한 자율성을 부여 받는 슬라이더의 우측으로 나아갈 것이라고 예상할 수 있습니다. 그리고 이 일련의 과정을 통해 Partial Autonomy App은 궁극에 AI와 사람이 협업 하며 성장하는 Self-Driving Service로 진화해 나갈 것입니다.
매쉬업벤처스가 찾는 Cursor-for-X를 꿈꾸는 창업자
Cursor의 창업자 마이클 트루엘(Michael Truell)은 YC와의 인터뷰에서 AI Native 스타트업이 미래 시장에서 지속 가능한 해자를 갖기 위한 전략으로 '검색(Search)의 등장에서 교훈을 얻어야 한다'고 강조했습니다. 즉, 장기적으로 제품 개선 여지가 크고, 사용자의 로그 데이터를 빠르게 제품과 모델 개선에 활용할 수 있는 영역을 골라, 데이터 루프(Data Loop)를 확보하라고 조언하고 있습니다. 특히 검색 서비스가 사용자의 클릭 데이터를 통해 지속적으로 성능을 개선하며 해자를 구축했듯, 스타트업 역시 AI 기반 제품의 사용 데이터를 축적하고 모델에 직접 연결하여 자기강화적 성장 엔진을 구축하는 것이 필수라고 강조했습니다.
또한 그는 iPhone의 등장과 같이, 시장에 주기적으로 오는 기술적 패러다임 전환점(Frontier Jump)을 남들보다 빠르게 선점하여 표준을 정의하는 것이 중요하다고 말합니다. 이는 Cursor가 초기에 자체 IDE를 만들어 제품의 핵심 레이어를 직접 통제했던 것처럼, 외부 플랫폼 의존도를 낮추고 핵심 인프라를 내재화하는 전략을 의미합니다.
결국 그는 제품 개선 여지가 큰 시장, 데이터 기반의 자기강화 루프, 기술적 전환점 선점, 그리고 제품 및 인프라의 독자적 통제를 통한 수직적 통합이 미래 스타트업의 핵심적이고 지속 가능한 해자를 구축할 것이라고 언급하고 있습니다.
매쉬업벤처스는 AI를 위한 산업 인프라와 준비된 마인드의 사용자들이 만나 폭발적으로 성장한 Coding Agent 시장처럼, 다양한 산업에서도 유사한 혁신이 일어날 것이라 믿고 있습니다. 특히 'Day 1 Global' 스타트업 창업 경험을 가진 저희 파트너들은, 함께 글로벌 시장에 도전할 창업자들을 찾고 있습니다.
- AI Native UX로 특정 산업의 문제를 새롭게 정의하는 팀
- Non-Verifiable한 사용자들의 행동을 Verifiable한 행동 데이터로 수집할 수 있는 제품을 만드는 팀
- Human-in-the-Loop로 AI 모델을 고도화하여 Frontier Model이 탐내는 해자를 구축하는 팀
- 'Autonomy Slider'를 좌측에서 우측으로 확장하면서 'Partial Autonomy App'을 'Self-Driving Service'로 발전시킬 기술 및 제품 로드맵을 가진 팀
매쉬업벤처스는 OpenAI의 거부할 수 없는 제안을 거절한 Cursor처럼, 빅테크의 영향력에 흔들리지 않고 'AI 시대의 진정한 주인공'이 될 담대한 창업자들을 기다립니다. 여러분이 만드는 'Next Cursor'가 'Partial Autonomy App'에서 'Self-Driving Service'로 진화하는 여정을 함께 하고 싶습니다.
